Una vez retirado, Vialli probó suerte como entrenador en Inglaterra, en el Chelsea y en el Watford, sin éxito. Fue sustituido por Gianni De Biasi, que mejoró los resultados del equipo, pero no lo suficiente como para acercarse a la salvación, camiseta chelsea dado que el equipo ya estaba totalmente hundido. El conjunto portugués no puede hacer nada por retener al campeón del mundo, si se cancela la cifra.
