Sin embargo, su mayor momento de éxito no llegaría sino hasta después de que Román Abramóvich comprara al club en 2003, ganando cinco Premier Leagues, cinco FA Cups, tres Football League Cups, y dos Community Shields. Con la llegada del italiano Carlo Ancelotti, el Chelsea obtuvo una Community Shield, así como su primer doblete entre Premier League y FA Cup en su primer año bajo su mandato. Su llegada pronto dio resultados, ya que ese mismo año logró conseguir tres campeonatos, la Football League Cup, la Recopa de Europa y la Supercopa de Europa. El equipo del Chelsea ascendió a Primera División en 1984 y se mantuvo en la tabla entre los seis primeros antes de permanecer un año en Segunda División. Otro entrenador histórico fue John Neal quien, en medio de una fuerte crisis financiera en el club, fue capaz de levantar al equipo, llevándolo al ascenso en 1984 y estableciéndolo en la máxima categoría. Grandes jugadores iniciaron su carrera en esta cantera, como los hermanos Ron y Allan Harris, Peter Bonetti, Bobby Tambling, Barry Bridges, Bert Murray, John Hollins, Peter Osgood, Ray Wilkins, Graeme Le Saux, Bobby Smith, Terry Venables, Jimmy Greaves y John Terry, entre muchos otros, nutriendo a la Selección de Inglaterra de gran talento joven y poniéndose a la par de grandes canteras como la del Manchester United, la del Liverpool o la del Arsenal.
El Chelsea posee una de las mejores canteras en el fútbol inglés, ya que ha producido gran talento desde sus categorías inferiores. Dicho partido estuvo plagado de decisiones arbitrales controvertidas, incluyendo diversos penaltis reclamados por el club inglés, y un penal y una expulsión discutida por el bando español. Los aficionados del Chelsea fueron acusados de tener relación con grupos neonazis como Combat 18 y otras organizaciones de extrema derecha o racistas como el Partido Nacional Británico. Además, en la portada del álbum «Sing When You’re Winning» del cantante británico Robbie Williams, aparece el Stamford Bridge con Robbie celebrando la obtención de un trofeo en dicho estadio. Además, en Heliópolis recibieron en los últimos días una consulta del Saint-Etienne para hacerse con los servicios de Mandi. El ‘Op-Art’, abreviado de ‘Optical art’, es una moda basada en un movimiento pictórico que tuvo su auge en los años 60. En cuanto a lo artístico, su aportación son las formas geométricas como una forma de abstracción.
Pues bien, lars 7 el Chelsea le ha hecho un guiño a ese movimiento con esa camiseta. La rivalidad con el Arsenal no se limita al hecho de que ambos clubes sean de la misma ciudad. Sin embargo, el Fulham no es visto como gran rival para el Chelsea, ya que han pasado cerca de 40 años en distintas divisiones y porque el Chelsea se ha vuelto uno de los equipos más fuertes en el fútbol inglés debido a la gran inversión de Román Abramóvich desde su llegada, aunque la rivalidad entre ambos clubes no ha desaparecido. «Southampton 1 Chelsea 2» (en inglés). Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Chelsea Football Club. Debido a la notoriedad de los Chelsea Headhunters, fanaticada relacionada con el club, el Chelsea también ha figurado en películas sobre el hooliganismo en el fútbol. En 1930, Chelsea hizo su primer cameo en una de las primeras películas sobre fútbol, llamada «The Great Game».
Como personalizaciones especiales se apreciarán en el borde de las mangas la siglas CFC en una tipografía retro y en los laterales la repetición de la frase «The Pride Of London» (El orgullo de Londres). El equipo se compone principalmente de jugadores de la categoría Sub-21, aunque ocasionalmente los jugadores del primer equipo desempeñan partidos en la reserva, por ejemplo cuando se están recuperando de una lesión. Aunque no existe una gran animosidad, los partidos contra el Queens Park Rangers y contra el Brentford F.C. Aunque presenta una notable diferencia de otros modelos. Hasta los años cincuenta, el club tuvo una larga asociación con el music hall. Sin embargo, Chelsea pasó de ser un equipo que no era campeón de liga desde hace 50 años a ser una de las mayores potencias del fútbol mundial en unos cuantos años, robando el lugar que el Arsenal tenía como objetivo. Con Roberto Di Matteo, el Chelsea se coronó campeón de la FA Cup y por primera vez en su historia en la UEFA Champions League de la edición 2012. Tras un mal comienzo de campaña, Di Matteo fue despedido y en su reemplazo llegó el español Rafa Benítez, contratado sólo hasta final de temporada.